Тем не менее, ни жена, ни рождение дочери не стали преградой для очередных любовных похождений, пока актер не ушел из семьи. Затем в жизни Олега последовала череда женщин, среди которых были Нина Дорошина, Анастасия Вертинская, Татьяна Доронина, Ирина Мирошниченко, Ия Саввина. И наконец последней супругой актера стала Алла Покровская. В этом браке родился сын Михаил, который стал известным актером.